Santiago de Cuba es la capital de la provincia homónima, situada en el suroeste de Cuba, frente al mar Caribe. La fundaron los españoles en el año 1515 y es famosa por su arquitectura colonial y su historia revolucionaria. Las influencias culturales afrocubanas propias de la ciudad se reflejan en el Carnaval de julio, un festival con desfiles de tambores, atuendos coloridos y el baile del son (precursor de la salsa).
El Castillo del Morro es una enorme fortaleza española del siglo XVII que custodia la bahía. El barrio colonial de la ciudad alberga la Casa de Diego Velázquez, la residencia de adobe construida en el siglo XVI para el primer gobernador colonial y fundador de los primeros asentamientos españoles en Cuba. En el Museo Emilio Bacardí Moreau se exhiben obras de arte cubanas y objetos coloniales; mientras que en el Museo de la Lucha Clandestina se relata el movimiento prerrevolucionario de la ciudad. José Martí, un famoso poeta y nacionalista cubano, yace enterrado en un gran mausoleo del cementerio de Santa Efigenia, donde también se encuentran los restos del revolucionario Frank País y del famoso músico Compay Segundo.